Архив метки: ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды одноядерные ряда бензола

Несколько изменено расположение материала в разделе Ароматические соединения . По аналогии с тем, как это сделано при описании ациклических соединений, и в этом разделе теперь вначале рассматриваются все ароматические углеводороды — ряда бензола (гл. XIV) и многоядерные (гл.

XV), а в последующих главах — производные тех и других углеводородов. Основываясь на многолетнем опыте, авторы полагают, что в курсе органической химии для нехимических специальностей вузов выделение многоядерных ароматических соединений в отдельные главы (группа дифенила, группа нафталина и т. п.), как это принято в некоторых учебниках, нецелесообразно. Тем паче, что в практикуме, который проводится, обычно, наряду с чтением курса, производные ароматических углеводородов объединяются в лабораторные работы обычно по функциям — фенолы и нафтолы, все ароматические амины (одноядерные и многоядерные) в работах по диазотированию и азосочетанию следует знать амино- и оксипроизводные ароматических углеводородов ряда бензола и многоядерных и т. д.8

На рис. XIX, 11 представлены изотермы адсорбции нафталина, бензола, толуола, циклогексена, гептена-1, циклогексана и метилциклогексана иа гидроксилированной поверхности кремнезема (крупнопористого силикагеля) из их бинарных растворов в предельном углеводороде. Из рисунка видно, что в ряду молекул углеводородов, обладаюш,их тг-электронными связями (ароматических и непредельных), адсорбция уменьшает ся прн переходе от нафталина (пример многоядерного ароматического углеводорода) к одноядерному бензолу, при введении алифатического заместителя (толуол) и далее при переходе к олефинам. Наконец, адсорбция цикланов (молекулы которых не имеют п-536
Читать далее

Пропилбензол

Пропилбензол
Триметилбензол 559 48 Этилбензол 460 18 Пропилбензол 456 12 Изопропилбензол 467 6 Бутилбензол 438 6 Дифенилметан 517 18 Тетрагидронафталин 423 6 Декагидронафталин 18 Анилин 593 6 Дифениловый эфир 646 12 Бутанол-1 359 18 Бензин 482 12 Керосин 66 Смазочное масло

Механизм оборотного замещения. В реакции Фриделя-Крафтса с рядом первичных производных появляются некие особенности, затрудняющие принятие для этих производных карбоний-ионного механизма, Например, реакция бензола с н-пропилхлоридом идет с выходом в 40% пропилбензола при 35° и с выходом в 60% при —6°. Сообщалось также, что применение в реакции м-пронилового спирта вызывает образование исключительно н-пропилбензола. Еще больше удивительным является наблюдение, что неопентилбензол получается по реакции Фриделя—Крафтса из неопентилового спирта и бензола в присутствии хлористого алюминия .438

Обращает на себя внимание тот факт, что исследованные фракции по качественному составу приближаются друг к другу и отличаются только количественным содержанием одних и тех же углеводородов. В результате исследования устаиов-лено, что фракция —° содержит следующие ароматические углеводороды изопропилбензол (частоты в см 461, 622, 742, 2), н-пропилбензол (частоты в см 490, 622, ДШ -1, 3), 1-метил-2-зтилбензол (частоты в см 497, 587. 718, 731. 0).95

Различив между каталитическим и термическим крекингом или, более узко, между ионным и термическим механизмами наиболее отчетливо наблюдается на примере ароматических углеводородов. По правде, было уже отмечено 19, что между механизмами каталитического и термического крекинга алифатических углеводородов существует некоторое формальное сходство и основное отличие заключается в изомеризации промежуточного иона карбония. Иное явление имеет место при крекинге алкилароматических углеводородов, в случае которых обрыв цепи происходит либо у кольца (при каталитическом крекинге) либо по крайней мере у соседнего с кольцом атома углерода (при термическом крекинге), что показано ниже на примере крекинга м-пропилбензола.
Читать далее